Sim, é possível que todas as imagens de camiseta e todas as imagens de design tenham o mesmo tamanho.
As seguintes instruções são para o Photoshop CS4:
Clique em Janela > > Ações.
Na parte inferior da janela Ações, clique no botão Criar nova ação. Nomeie-o "Mesclar Designs" ou o que você quiser.
Clique em Gravar e mescle um desenho em uma única camiseta. Isso envolverá, presumivelmente, o recurso Arquivo > > Abra na imagem da camiseta, então você normalmente deve prosseguir (abrir, redimensionar, posicionar, etc.).
Na janela Ações, clique no botão Parar (o quadrado).
Clique em Arquivo > > Automatizar > > Lote.
Na seção Play, de qualquer Set em que você armazenou sua ação, selecione a ação. Para Source, escolha sua pasta de designs de camisetas. Para destino, escolha uma nova pasta (vazia).
Clique em OK.
Eu ainda não tentei isso, você pode ter que mexer com as ações. Em particular, eu sugeriria que ter a imagem da camiseta na área de transferência antes de começar e simplesmente colá-la simplificaria muito o seu trabalho (já que você presumivelmente executará esse lote apenas uma vez).
Espero que isso seja útil.