Sua fórmula pode começar com referência a A2 porque A1 não pode ser menor do que tudo antes dela. Digamos que suas fórmulas estejam na coluna B. Em B2:
=IF(A2<MIN(A$1:A1),formula if true,formula if false)
Copie essa coluna para baixo B conforme necessário. O $
bloqueia A1 como o início do intervalo e o segundo número será incrementado conforme você copia a fórmula.
Para cada valor associado na coluna A, ele testará se esse valor é menor que o menor valor acima dele.