Há literalmente uma dúzia de razões para isso acontecer. Duas coisas muito comuns para verificar são:
- Verifique se a instalação do seu escritório está totalmente atualizada.
- Quando o Outlook está em execução, verifique suas conexões. Na área de notificação da barra de tarefas, localize o ícone do outlook CTRL + Right Click e selecione "Connection Status". Verifique se todas as suas conexões estão apontando para o O365 e não para um servidor Exchange anterior / legado (observe os nomes dos servidores - todos devem ser outlook.office365.com). Se você estiver mostrando conexões herdadas (qualquer coisa que não seja o O365), sua organização poderá ter problemas com a configuração do Auto Discover. Eu recomendo configurar manualmente o seu cliente e notificar seus administradores (se você for o administrador - revise todas as suas configurações de DNS).
Para configurar manualmente sua conexão, você procura essa frase diretamente e obtém bons resultados. O link atual do TechNet link
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Outras coisas para procurar são se você estiver se conectando a outros calendários (Exchange ou SharePoint). Tente removê-los e ver se o problema persistir. Se ele desaparecer, tente adicioná-los novamente um por vez. Talvez eles precisem ser adicionados novamente depois que alguma ação ocorreu ou talvez as permissões tenham sido alteradas em um deles. Unid.
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O MS tem uma ferramenta de área de trabalho que você pode baixar da sua conta do O365 em ferramentas - no entanto, se você estiver executando o Office 2013, ele informará que não é necessário executá-lo. Eles têm uma nova ferramenta disponível para solucionar problemas do Outlook que você pode baixar e executar a partir daqui: link