Peguei a dica :-) transformando meu comentário em uma resposta em potencial ....
A solução de Numeração (bullet) é sua melhor aposta, você terá que tentar fazer uma macro que altere a direção do texto RTL em páginas ímpares, somente para o marcador e não para o texto, se isso for possível. ..
Essa abordagem seria um tanto trabalhosa no Office. Algo mais poderoso como o InDesign tornaria o trabalho mais fácil (mas não mais barato).
Pessoalmente, prefiro criar um aplicativo personalizado e implementá-lo usando as ferramentas WPF, XAML e Fixed Document (XPS). Você pode encontrar um aplicativo do tipo wordpad de código aberto para começar, no qual você pode integrar seu código personalizado. O custo dependerá de quão bom você é na codificação e se este é um projeto de hobby ou em seu tempo profissional.