O Sysprep com o switch Generalize redefinirá o relógio de ativação. Você só pode redefinir o relógio de ativação 3 vezes (a menos que esteja usando uma chave KMS). É possível que você tenha sysprepped mais de 3 vezes? Se o período de carência de ativação expirou, você será solicitado a inserir uma Chave do Produto assim que o computador for inicializado. Você pode verificar o período de carência executando slmgr / dlv em uma linha de comando. Eu tenho dois artigos para ajudar você a entender melhor: Trabalhar com chaves de produto e ativação e Como funciona o Sysprep (role para baixo até o Seção 'Redefinindo a ativação do Windows').