Eu notaria que não estou inteiramente certo sobre os aspectos legais disso, e isso está fora do escopo da minha resposta. Provavelmente é contra o EULA.
Geralmente, os sistemas OEM são impressos e, na verdade, não usam a chave que está na caixa - a chave de pré-instalação bloqueada usada pelo sistema é exclusiva do fabricante. Se você quiser usar a chave que está na caixa, você precisaria de um disco de instalação OEM completo (ou seja, NÃO é um disco de restauração) - o tipo que um pequeno integrador de sistema usaria e seria vendido por locais como newegg como OEM , e se você tem um, não há razão prática que não deva funcionar.
Se for para fins de teste, e a VM for descartável, a Microsoft tem vários para uso com o MSVPC disponível, o que seria uma boa alternativa.