Para ser honesto, não vejo por que isso não funcionaria, mesmo com o VMWare e outros. Só porque está na nuvem, ainda é um servidor real, e as pessoas aqui perguntaram sobre a execução de VMs dentro de VMs com respostas positivas.
A única coisa que eu diria é se você tem RAM suficiente para cada VM simultânea que planeja rodar, e você provavelmente terá que usar placas de rede NAT, a menos que você consiga comprar vários endereços IP.
Você pode executar um emulador de máquina (Bochs) dentro de uma máquina virtual?