Com todo o lançamento anterior do Windows, há um padrão claro de que você pode atualizar uma versão do Windows para a próxima versão imediata diretamente. Por exemplo. XP - > Vista. Vista - > Win7 Server 2003 - > 2008. Então, acredito que seja seguro dizer que você pode atualizar o servidor 2008R2 para o Windows Server 8 diretamente.