Você pode querer considerar um software de gerenciamento de tarefas com recursos de registro de horas.
Eu uso o link que faz uso dos scripts AutoHotKey para gerenciar e registrar tarefas com base nos métodos de gerenciamento de tarefas AF / DWM de Mark Forster. Atende aos seus critérios 1, 2, 5 & 6. Menos 3 & 4.