Eu não acho que isso seja possível, as tags parecem estar separadas.
No entanto, você pode selecionar várias tags à esquerda pressionando Cmd ao selecionar as tags, visualizando todos os itens com qualquer uma dessas tags.
Para marcar itens em massa, basta selecionar, arrastar & solte-os na tag à esquerda. Os itens serão marcados com a tag em que você os colocou.