Eu gostaria de sugerir que o melhor valor é a assinatura Microsoft MSDN de dois anos (VSProwMSDN ALNG LicSAPk OLP NL Qlfd).
Como você diz, é um negócio aberto e dura dois anos.
Confira: link
Além disso, mesmo sem o benefício de não precisar se preocupar com a versão 'upgrade', é mais barato - $ 842 por ano contra $ 945 por um ano com limitações.