A nova versão do iTunes tem uma pasta "Adicionar automaticamente ao iTunes" sob a pasta iTunes Music - se os arquivos forem colocados lá, eles serão automaticamente adicionados ao iTunes se ele estiver sendo executado ou inicializado. Não é uma solução perfeita (prefiro que o iTunes funcione como o software do Zune, onde você pode definir pastas de cada tipo (música / vídeo / podcasts) para monitorar), mas pode funcionar para você. Caso contrário, você terá que encontrar uma solução de terceiros.