Isso pode acontecer quando outro programa que você instala se define como o programa padrão 'Abrir com ...' para esse tipo de arquivo específico (.jpg, .gif, etc)
Tente alterar o programa padrão "Abrir com ..." de volta para o padrão do Windows (por exemplo, para imagens que o definem para o Windows Picture Viewer) e veja se você obtém mais sucesso após reiniciar o Outlook.