Na minha experiência em sistemas unix normais, seu arquivo authorized_keys precisa ter permissões octal 600, de modo que apenas o usuário que o criou (e root) possa lê-lo para impedir que outros usuários vejam o arquivo. Eu assumo que é o mesmo no cygwin. O modo estrito está apenas dizendo para você alterar as permissões conforme descobriu.
Então, de experiências anteriores, eu diria que você estava correto. Quanto ao proprietário, deve ser a pessoa que possui os arquivos, provavelmente significando "este usuário" em seu contexto.