Aqui está uma solução baseada em uma resposta em esta discussão .
O truque é que o pedido de reinicialização é indicado pela presença do arquivo /var/run/reboot-required .
Crie um arquivo /usr/local/sbin/email_update_required com o conteúdo
if [ -f /var/run/reboot-required ]; then
echo "A reboot is required following updates to server 'hostname'" | mail -s "Reboot Required" <mail-address>
fi
Ajuste <mail-address> (por exemplo para root ou seu endereço de e-mail pessoal). Verifique as permissões e torne o arquivo executável.
Coloque a seguinte linha no seu crontab raiz ( sudo crontab -e )
00 08 * * * /usr/local/sbin/email_update_required
(Ele executa o script email_update_required todos os dias às 8 horas, ajuste conforme necessário.)
Eu apliquei o método acima em um servidor Ubuntu 14.04 com unattended-upgrades e MailOnlyOnError true" e ele funciona.
Ainda assim, seria bom ter um Ubuntu mais "oficial" ou uma forma de atualização automática para obter esses e-mails de notificação. Um switch semelhante a MailOnlyOnError seria ótimo.