Como Marius observa, você poderia simplesmente mover o disco (ou uma imagem do disco) para o novo hardware e, na maioria dos casos, restaria muito pouco para atualizar manualmente.
Mas se você quer uma nova instalação, rodar o debootstrap é o método que eu uso quando construo um servidor: eu conecto a nova unidade ao meu sistema principal, configuro a tabela de partições, configuro o LVM, formato sistemas de arquivos, montei em uma montagem conveniente ponto, execute o debootstrap para instalar, execute a configuração básica para inicialização e LVM e acesso remoto, desmonte, mova a unidade para o novo sistema, inicialize o novo sistema, acesse o novo sistema usando ssh, instale pacotes e finalmente configure os pacotes conforme necessário.
Depois de instalar os pacotes, mas antes de fazer qualquer configuração, você poderia fazer o seu diff para descobrir quais arquivos precisariam de revisão manual.
Em relação ao grub e outros pacotes de inicialização, você provavelmente desejará instalá-los em seu novo sistema de arquivos, a menos que tenha algum outro método de inicializar sua nova máquina.