Upon trying to mount it, Windows tells me that I need to format it.
Esse é o comportamento normal do Windows quando encontra uma partição que não reconhece. Não faça isso.
Procure em Iniciar - > Executar - > diskmgmt.msc
e observe as partições na unidade externa. Pode ter mais de um. Se o disco estiver totalmente criptografado, ele será o maior.
Você pode tentar montá-lo como um volume oculto se originalmente configurá-lo dessa maneira.
Se você sabe de fato que está selecionando a partição correta e tem certeza de que a senha está correta, talvez algo no cabeçalho do volume esteja corrompido. Eu acho que Truecrypt tem uma função onde você pode restaurá-lo a partir da cópia de backup que coloca no final do volume. Você pode tentar fazer isso.