Dois pensamentos:
1) Reconsidere o Dropbox. Depois de instalá-lo, verifique as preferências e verifique se a caixa de seleção "Ativar sincronização de LAN" está marcada. Então, ele vai direto para as duas máquinas.
2) Se você não se importar com uma linha de comando, robocopy /mir
seria uma maneira rápida e fácil de fazer isso com um arquivo de lote rápido. O argumento / mir diz para fazer com que o alvo de destino se pareça com a fonte - ele não copia coisas que não foram alteradas, o que pode acelerar drasticamente essas cópias.