Eu tenho uma configuração semelhante, mas uso VPN de forma diferente - Meu roteador fornece 192.168.0.0/24 para a rede local, e tenho o OpenVPN em execução que liga clientes ao roteador - o roteador ainda lida com DHCP e não há NAT, então não há como um cliente dizer se outro cliente está conectado diretamente ao roteador ou não (exceto talvez pela latência do ping). Tanto o meu desktop quanto o laptop podem compartilhar suas bibliotecas sem nenhum problema, embora eu use um servidor doméstico rodando Firefly (um servidor DAAP) para distribuir minha música pela rede, que também é exibida como uma biblioteca compartilhada. Eu não tive razão para testar / tentar o compartilhamento de casa (por causa do meu servidor), mas eu duvido que teria problemas com essa configuração.