Eu descobri que virtualizar o Windows XP é muito lento com um ambiente de desenvolvimento completo rodando, mas talvez seja porque eu faço isso para o desenvolvimento do Flex, que requer o Flex Builder, que consome quase instantaneamente toda a RAM alocada da minha VM. A virtualização é realmente exigente em seu hardware, minha próxima versão terá 16 GB de RAM para que eu possa virtualizar em paz.
Eu acho que seria mais rápido rodar uma distribuição Linux mínima como o Arch no VirtualBox e usar isso para rodar os servidores e coisas como os comandos do console que geram seus esqueletos. Eu uso git para todo o meu controle de fonte e simplesmente empurro e puxo de um repositório remoto para compartilhar código entre minhas VMs, é mais fácil assim do que configurar algo especial.
Boa sorte. Eu acho que essa abordagem é muito mais confiável e direta do que o cygwin ou outras implementações POSIX no Windows; Em geral, é preciso muito esforço para que essas coisas funcionem corretamente por mais de um par de aplicativos, e suponho que, se você estiver executando um servidor, você terá alguns problemas com ele.