Em geral, não, na verdade não.
Na prática, pode ser possível, mas depende do arquivo e do disco. Se for um arquivo de texto, você poderá ser capaz de identificar o sistema operacional que o criou pelas quebras de linha:
CR+LF = Windows
LF = Linux
CR = Mac
É claro que essas são apenas as quebras de linha padrão usadas e há editores de texto para cada sistema operacional que podem permitir que você especifique manualmente o que usar.
Se for um arquivo binário, provavelmente haverá um formato de arquivo que controla o formato de seu conteúdo, portanto, não há como saber o que o sistema operacional criou.
Você pode obter uma pista sobre o SO de origem do próprio disco. Você poderia examinar o tipo da partição, mas novamente isso não é uma garantia, já que a maioria dos sistemas operacionais modernos suporta a maioria dos tipos de partição comuns.
Você também pode coletar algumas informações sobre a origem do arquivo por meio de metadados (se houver).