A Lixeira não é uma pasta "normal" e, portanto, não precisa obedecer às mesmas regras das pastas comuns.
Quando você exclui um arquivo, a entrada desse arquivo no sistema de arquivos é marcada como excluída. O arquivo em si (ou, para ser mais preciso, os dados contidos no arquivo) permanece em vigor. O Windows colocará uma nova entrada no sistema de arquivos com um novo nome de arquivo. Essa entrada se referirá ao mesmo local no sistema de arquivos em que o arquivo original estava localizado. Além disso, manterá uma referência ao arquivo original excluído.
Se dermos uma olhada no conteúdo real da pasta Lixeira, vemos isso:
C:\$Recycle.Bin>dir /a
Volume in drive C is System
Volume Serial Number is 7461-FCF4
Directory of C:\$Recycle.Bin
2013-01-30 16:53 <DIR> .
2013-01-30 16:53 <DIR> ..
2013-01-30 16:53 <DIR> S-1-5-20
2011-11-29 15:28 <DIR> S-1-5-21-2370250818-2711005194-4184312249-1165
2013-04-30 14:36 <DIR> S-1-5-21-395480114-2448312134-3943194674-1000
0 File(s) 0 bytes
5 Dir(s) 74,019,328,000 bytes free
Isso mostra as pastas que foram excluídas da minha unidade C:
. Se eu examinar uma dessas pastas, posso ver os arquivos excluídos com seus novos nomes:
C:\$Recycle.Bin>dir S-1-5-21-2370250818-2711005194-4184312249-1165
Volume in drive C is System
Volume Serial Number is 7461-FCF4
Directory of C:\$Recycle.Bin\S-1-5-21-2370250818-2711005194-4184312249-1165
2011-11-29 15:04 544 $I8CQG1I.old
2011-11-29 15:04 544 $IB7OVE3.attr
2011-11-29 15:28 544 $ICLKJI9.csr
2011-11-29 15:28 544 $IJS204F.csr
2011-11-29 15:04 544 $IMBRKUS.old
2011-11-29 15:04 544 $IURO2ZD.old
2011-11-29 15:04 544 $IV2TEJ7.pem
2011-11-29 15:04 544 $IWDACDF.pem
2011-11-29 14:37 21 $R8CQG1I.old
2011-11-29 14:41 21 $RB7OVE3.attr
2011-11-29 14:35 538 $RCLKJI9.csr
2011-11-29 15:11 364 $RJS204F.csr
2011-11-29 14:37 37 $RMBRKUS.old
2011-11-29 14:37 3 $RURO2ZD.old
2011-11-29 14:41 2,613 $RV2TEJ7.pem
2011-11-29 14:37 2,973 $RWDACDF.pem
16 File(s) 10,922 bytes
0 Dir(s) 73,465,004,032 bytes free
Então, você vê, os 2 arquivos excluídos em sua Lixeira são duas instâncias únicas que não entram em conflito umas com as outras (embora, haveria um conflito se você tentasse restaurar as duas coisas ao mesmo tempo).