Eu sei que isso já é antigo, mas o WHS NÃO usa o WOL para backups.
Quando a máquina está ligada, ela fala com o WHS e descobre qual é a janela de backup e, em seguida, agenda um horário para acordar. Uma vez acordada, a máquina verificará se está funcionando com baterias. Se estiver, colocará a máquina em repouso (mesmo se estiver em hibernação). Se não, ele irá entrar em uma fila para um backup do WHS.
Depois de concluído, ele colocará a máquina em repouso (novamente, mesmo se estiver em hibernação).
Quanto a essa questão, verifique se o aplicativo WHS Tray está marcado como "Despertar este computador para backup" e se está conectado à energia.