Parece que clear foi o culpado. Eu diagnostiquei isso tentando executá-lo com o caminho completo:
$ /usr/bin/clear
$ echo $?
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Eu olhei dentro de /usr/bin e achei que clear estava de alguma forma ausente. Então, usando a configuração GUI do cygwin, forcei uma nova reinstalação de ncurses , o pacote que contém clear , e tudo parece estar funcionando agora.
É lógico que vim e emacs fazem uso de clear , daí os problemas em cascata para esses programas também.