Isso ocorre porque o SSMS não é o aplicativo que está obtendo a lista de pastas. O SSMS solicita ao banco de dados que faça isso, pois o SSMS não sabe se o banco de dados é local ou remoto, portanto, o SQL Server sempre faz o trabalho. O SQL Server provavelmente não está sendo executado sob sua conta de usuário, portanto, não teve acesso ao seu diretório pessoal.
Se você der acesso de leitura à conta de usuário que a instância do SQL Server está usando, poderá navegar no diretório.