Tanto quanto eu sei, isso não é possível em sua última parte - para excluir no Hotmail e não excluir no Outlook.
Basicamente, por padrão, quando você se conecta a uma conta do Hotmail, a menos que você especifique manualmente, ela se conectará através de um protocolo semelhante ao IMAP - todos os emails são sincronizados, você exclui de um lugar - é um pouco melhor que as contas IMAP padrão.
SMTP / POP é provavelmente o que você procura depois - ele permitirá que você receba todas as novas mensagens (e você pode especificar não excluir o servidor) e, se você excluir no Outlook, elas ainda estarão no servidor - , se você excluir o servidor antes que o Outlook tenha a chance de fazer o download - ele não será baixado no Outlook.
Configurações necessárias para o Hotmail POP / SMTP De About.com :
* POP (incoming) server: pop3.live.com
* POP port: 995
* POP SSL required: yes
* POP user name: your complete Windows Live Hotmail address (including "@hotmail.com", "@live.com", etc.)
* POP password: your Windows Live Hotmail password
* SMTP (outgoing) server: smtp.live.com
* SMTP port: 25
o If you run into problems sending mail, try "587" for the SMTP port instead.
* SMTP SSL required: yes
* SMTP authentication: yes
* SMTP user name: your full Windows Live Hotmail email address
* SMTP password: your Windows Live Hotmail password