Eu finalmente citei e reinstalei o Windows, desta vez atualizando para o Windows Server 2012. Não tive problemas até instalar o Hyper-V. Ele se recusou a inicializar com o hipervisor. Voltei e reinstalei o Windows Server 2008R2 e descobri que, inicialmente, ele também não teve problemas para reinicializar. Não foi até que eu instalei o Hyper-V que tinha problemas para desligar. Eu acho que meu chipset tem um bug na implementação da virtualização, e a placa-mãe é velha o suficiente para que não haja esperança de uma atualização do BIOS.
Isso também explica por que diagnosticar o problema foi um grande desafio. O Hyper-V corre muito perto do metal, por isso muitas das ferramentas não parecem relatar um problema. Além disso, o hipervisor é desativado no modo de segurança, o que explica isso também.