A sincronização ao vivo do Windows é incrível! É exatamente o que você precisa, e há também um cliente do Mac OS
Preciso sincronizar arquivos pela Internet, de preferência de maneira transparente (por exemplo, por meio de um serviço), embora isso não seja uma necessidade. O DropBox não é bom - não tem espaço suficiente e força você a armazenar coisas dentro de sua própria hierarquia. Além disso, não tenho necessidade de armazenamento na internet - todo o armazenamento estará em minhas próprias máquinas em minhas LANs.
Alguma sugestão?
Se você estiver usando Linux, eu diria rsync + crontab?
Usando o rsync para Windows .
CrashPlan pode atender às suas necessidades. Gratuito para uso pessoal.