O que eu sugiro que você faça é escrever um simples arquivo em lote que processe os arquivos no diretório e os envie em o formato dado.
Por exemplo, crie o arquivo run.bat
e digite o seguinte comando:
FOR %%F IN (*.png) DO @echo ^<img src='%%F'/^>
Agora, você pode executar o comando na linha de comando, digitando:
run
Se você quiser salvar os resultados do processo em lote em um arquivo (como images.html), poderá usar:
run > images.html
Se você precisar adicionar mais comandos / etapas de processamento, basta editar o arquivo em lotes.
Para uma boa referência em comandos (como loops FOR), veja Programming CMD no Wikilivros. Observe que, para tarefas em lote complicadas, o interpretador de linha de comando pode não ser suficiente. Para uma programação em lote mais complexa, recomendo que você aprenda uma linguagem de script real como o Python.