Configurações de alto contraste fornecidas pelo sistema operacional têm nada relacionadas ao CSS. (Ou com navegadores para esse assunto, um navegador será totalmente inconsciente de tais configurações, e não irá alterar qualquer CSS para configurações de alto contraste do sistema.) Eu não acho que você vai encontrar qualquer ferramenta que "ajusta" o CSS para compensar configurações de alto contraste.
(Talvez existam ferramentas on-line, assim como o O Vischeck pode mostrar como as coisas são para alguém daltônico. Mas se uma ferramenta semelhante existe, eu realmente não tenho certeza de como isso ajudaria qualquer desenvolvedor que não precise de configurações de alto contraste, para determinar se alguém pode ver o site ... a ferramenta precisaria então "converter" alto contraste para aqueles com visão normal, para obter alguma idéia do que uma pessoa com deficiência visual experimentaria.