Com uma licença completa de varejo, você pode fazer isso. Na pior das hipóteses, dirá que foi previamente ativado. Você terá que ligar para a Microsoft e explicar a situação para eles. Normalmente, não deve haver um problema, desde que você não esteja mais usando a outra licença, já fiz isso várias vezes com o XP e o Vista.
Com uma licença OEM, supõe-se que seja apenas instalado em uma máquina e nunca movido para outra.