Muitos conjuntos complexos de software do Windows não dependem apenas de arquivos copiados para locais designados no sistema de arquivos, mas também de entradas do Registro. Normalmente, as entradas do registro não são apenas simples chaves em HKCU / SOFTWARE, mas também podem incluir vários componentes COM registrados, bibliotecas de tipos e classes. Esses conjuntos também podem depender de outros componentes ou pacotes redistribuíveis do Windows, como versões específicas do .NET, versões específicas da biblioteca do Visual Studio C ou versões específicas do MSXML.
Se você estiver migrando para uma versão posterior do Windows, há também a questão de compatibilidade e / ou versões mais recentes dos componentes do Windows com os quais a versão específica do seu software pode ou não trabalhar.
Portanto, não, copiar arquivos provavelmente não funcionará se este programa for do tipo decentemente complexo (e de instalar algum software Rockwell recentemente para alguém no meu local de trabalho, ele definitivamente tem muitos componentes e dependências.)
Se o sistema operacional for novo o suficiente para executar uma ferramenta P2V (como o Vmware's Converter), você pode tentar movê-lo para uma máquina virtual.