Como você os salva como .jpg? Você selecionou JPEG nas opções de formato de arquivo? (Eu acredito que o padrão de pintura seja .bmp, então você pode ter um .bmp salvo com uma extensão .jpg).
No entanto, como as pessoas já disseram nos comentários, o Paint não é um ótimo programa para qualquer tarefa séria de edição de imagens. Uma boa alternativa gratuita é o Paint.NET , ele tem a maior parte da facilidade de uso do Paint, com um conjunto de recursos muito maior.