Esse comportamento do Word está relacionado a uma configuração que suprime o espaçamento entre parágrafos "do mesmo formato". Como esses parágrafos fazem parte da mesma lista, o Word os vê como "tendo o mesmo formato".
(1) Realce os elementos da lista.
(2) Clique com o botão direito em um deles e selecione "Parágrafo".
(3) Desmarque a configuração "Não adicionar espaço entre parágrafos do mesmo estilo".
Isso deve resolver seu problema.