Algumas reflexões:
- A máquina de destino está sem recursos? (Você conhece alguém que possa dar uma olhada no desktop físico?)
- A máquina de destino está fora das licenças de conexão remota (ou seja qual for o fator limitante)? Eu esperaria uma mensagem de erro decente nesse caso, admitidamente.
Existe alguma coisa útil no log de eventos em qualquer máquina?