Você pode ativar legalmente o Microsoft Office Home and Student em dois PCs, um dispositivo licenciado principal e um "dispositivo portátil", ambos sob o uso de uma pessoa em sua residência.
Fonte: Termos de Licença de Software da Microsoft (MSLT) para Microsoft Office Home and Student 2007
Não há restrições explícitas sobre a execução do software em uma máquina virtual em um host que executa o software, e pode-se presumir que ele seja legal, já que dois PCs podem ser ativados a qualquer momento.
Se você precisar ligar para o número 1-800, basta seguir as instruções. Se o sistema automatizado perguntar quantos PCs foram instalados com a chave de licença, basta dizer "0" (se você desinstalou e está reinstalando) ou "1" (se estiver ativando a segunda licença disponível), e isso permitirá você prossegue.