Esse ícone representa um rascunho na caixa de saída ou algo editado enquanto estava na caixa de saída. Tente desabilitar suplementos como o iCloud. source
O problema:
O Outlook 2013 não enviará e-mails com um símbolo específico, ou seja, um pedaço de papel com um lápis.
Esse símbolo provavelmente é criado quando edito um email. O símbolo superior com o envelope tradicional não envia problemas, o de baixo fica na caixa de saída e não é enviado.
Pergunta: O que causa esse comportamento? Como posso superá-lo e enviar meu e-mail?
Esse ícone representa um rascunho na caixa de saída ou algo editado enquanto estava na caixa de saída. Tente desabilitar suplementos como o iCloud. source
Para mim, foi um suplemento do Norton que acabou de aparecer.
Tente
outlook.exe /safe
da linha de comando. Se isso funcionar, comece a excluir seus suplementos.