Uma sessão tcp é definida por todas as quatro partes do endereço, e apenas as quatro partes em combinação precisam ser únicas.
Então
client ip : source port -> server ip : destination port
Contanto que sejam diferentes da próxima sessão, a próxima sessão é válida, mesmo que use a mesma porta de origem e o ip do cliente.
Se isso é possível, na realidade, depende da implementação da pilha de rede do sistema operacional e da biblioteca TCP que está sendo usada.
Claramente para conexões de entrada, a contagem de entrada pode ser muito maior do que 65535 - um site ocupado pode facilmente ter muito mais concorrência do que 65000 conexões.