Você pode ver as variantes de uma porta com $ port variants <portname> : o Vim tem (entre outros) tiny , small , normal , big e huge .
Instalar o Vim com $ sudo port install vim +huge é a maneira mais conservadora de instalar o Vim com suporte a área de transferência via MacPorts. Sinceramente, não sei se está disponível com +big ou +normal , mas não demoraria mais de 10 minutos para experimentar todas estas versões.
Você usa as ferramentas CLI no Mac OS X da mesma forma que usa suas contrapartes no Linux: assim como não é evidente que você pode fazer $ apt-get source vim e você precisa fazer $ apt-get --help para saber (ou ser contada sobre isso por outras pessoas), $ port --help ou $ man port teria colocado você na direção certa muito rapidamente.
Embora seja certamente elegante e moderno, a lista de pacotes do Homebrew é muito pequena comparada com a do MacPort: Não tenho certeza se a migração é a escolha mais sábia, aqui. A menos que você esteja perfeitamente certo de que suas necessidades são e permanecerão totalmente cobertas pelo Homebrew.