O Windows PowerShell tem um cmdlet Start-Transscript .
Talvez a ferramenta com o pior nome no mundo * nix, script é extremamente útil quando você deseja capturar toda a saída de uma sessão de terminal.
Existe uma ferramenta parecida para o Windows? Especificamente, sem ter que instalar algo como cygwin ?
O MTee é um pequeno programa (11KB) que funciona como o comando tee do Unix.
Ou seja, ele pega a saída de um programa (como o cmd.exe) e o envia em duas direções: para o console e para um arquivo.
Então você pode usar:
cmd.exe | mtee.exe C:\Path\some_log_file.txt