Eu tenho uma cópia mestre da minha música no meu PC em casa. Eu sincronizo toda a minha coleção de músicas com meu player de música portátil para ouvir minha música no carro, enquanto viajo, etc. Quando estou no escritório, ouço minha música on-line.
Eu usei vários serviços no passado. O MP3 Tunes ( link ) permite que você envie sua coleção para o site e acesse-a em qualquer lugar com um navegador da web. A mesma coisa pode ser feita com Lala ( link ). O problema com o MP3 Tunes e o Lala é que você precisa fazer upload de tudo antes de ouvir e levar muito tempo.
MINHA solução atual está usando um site chamado Orb ( link ). Você instala o Orb no seu PC em casa e pode acessar todas as suas mídias da Web.
O Orb é legal porque reflete instantaneamente as alterações que você faz na sua coleção. Orb ainda tem clientes para telefones celulares e dispositivos de jogos. O lado negativo é que você deve manter seu PC ligado o tempo todo.
Boa sorte.