O behabior normal é tal que qualquer e-mail enviado vai para o e-mail enviado.
Como posso substituir isso para que, quando eu respondo a um email que esteja arquivado em uma pasta, a resposta também seja arquivada automaticamente nessa pasta e não vá para itens enviados.
Estou usando o outlook 2010 com uma conta de troca.
Sim, você pode substituir isso no Outlook 2010.
Agora, sob Arquivo > Opções > Mail > Salvar seção de mensagens
Sugiro deixar a caixa de seleção para "Salvar cópias de mensagens na pasta Itens enviados" para que funcione na Caixa de entrada e marque a opção "Ao responder uma mensagem que não está na Caixa de entrada, salve a resposta em a mesma pasta "
Não sei ao certo se esse recurso está no Outlook 2010, mas, no Outlook 2007, você desabilitaria esta opção: Ferramentas > Opções > Opções de email > Salve cópias de mensagens na pasta Itens Enviados.