Esta deve ser a resposta, funcionou para mim:
Vá para Tools -> Options -> Environment -> Tabs and Windows
e certifique-se de que "Manter status do PIN se o documento for removido do poço" esteja marcado.
Referência: link
Eu tenho a extensão Power Productivity tools instalada e ativada, mas a opção "Manter status do pin se o documento for removido do poço" é uma opção do Visual Studio, não relacionada às Power Productivity Tools, pois as extensões Power Productivity Tools adicionam sua própria seção Opções do Visual Studio não altera as principais opções do Visual Studio.