Sim.
Você precisaria garantir que todos os sites compartilhassem a mesma chave privada - e isso representa um pequeno risco de segurança, mas é totalmente prático fazer isso. (Não é diferente ter servidores distribuídos, todos com o mesmo conjunto de domínios).
O certificado está vinculado a uma chave privada, não a um endereço IP, o que é quase irrelevante.
Tenho certeza de que você trabalhou muito, mas o tipo de certificado que você deseja provavelmente é um certificado curinga. Existem algumas limitações (por exemplo, você não pode obter a validação estendida).