Sinalizador recursivo é usado para que os diretórios apliquem o mesmo ao arquivo e diretório incluídos (recursivamente, novamente). Você também pode executar o comando sem a opção -R para diretórios, mas isso afetará apenas o próprio diretório.
Se você tiver uma estrutura de diretórios da seguinte forma:
mainDir
|_file1
|_file2
|_dir1
|_dir1_file1
|_dir1_file2
Você deve executar chflags com a opção -R para alterar todos os sinalizadores de arquivos, incluindo os arquivos de nível inferior (dir1_file1).