Que tal um script? Eu ainda não tentei putty para isso. Mas este link fornece um exemplo link e este discute uma coisa semelhante Chame o putty / plink para iniciar um script de SSH linux remoto com a entrada do usuário que envolve o plink.
E você esclareceu sua dúvida com este comentário.
I am on windows but i use putty to my linux machine and need to
telnet from the putty into a different windows machine.
windows1->linux->windows2 – LiverpoolFTW
Para o cliente cygwin openssh ssh.exe, tentei executar um comando, e suponho que se possa fazer um script também. De uma chance. Você pode fazer o ssh linux rr < - que executou o script rr que reside na sua máquina linux, e esse script rodaria o ssh windows2 rt.bat que também é como dar corda. Então eles se desenrolariam. rt.bat completaria, e então sairia do windows2, e iria para o linux, completaria mais do script linux, então quando o script linux completasse ele retornaria e iria para as janelas que você iniciou. Para Putty você ainda pode precisar de plink, mas esses links dão exemplos.