O Skydrive (e muitos outros serviços similares, incluindo o Google Drive) não têm a capacidade de fazer sincronização de blocos - suas menores unidades são arquivos. Infelizmente, você está sem sorte se estiver ligado ao SkyDrive e ao TrueCrypt.
Uma solução alternativa pode ser mudar de TruCrypt para encfs ao usar o SkyDrive - em vez de criptografar uma partição / imagem inteira como TrueCrypt, o encfs funciona em arquivos e diretórios (mas ainda fornece acesso através de uma letra de unidade separada no Windows ou ponto de montagem em * ix). A criptografia é boa, mas naturalmente você está fazendo uma troca - enquanto o Skydrive não será capaz de discernir o conteúdo de seus arquivos (ou seus nomes de arquivos), a maneira como o encfs trabalha necessariamente vaza informações sobre o tamanho de seus arquivos comprimento dos seus nomes de arquivos).
Eu tenho usado o link no Windows com o Google Drive por um tempo sem problemas. Embora você ainda não receba a sincronização entre arquivos, se os arquivos reais que você mantém atualmente no seu volume TrueCrypt forem pequenos (ish), somente os que você realmente alterar serão sincronizados.