Você precisa usar o tmux2 ", que possui integração iTerm2. Como você está usando o Homebrew, isso funcionará:
[ kill/quit all running tmux sessions ]
$ brew tap adamv/alt
$ brew remove tmux # Repeat this until you get an
# error to clean everything out
$ brew install tmux-iterm2
Em seguida, abra uma janela iTerm2 e digite tmux -C
para começar.