A resposta é sim, você pode (mas há um pouco mais nisso do que soltar arquivos em uma pasta):
Vá para:
/ Library / Application Support / Rosetta Stone versão 3
Edite dynamicStoredPaths.xml
ANTES:
<localDatabasePath>/Library/Application Support/Rosetta Stone Version 3/tracking.db3</localDatabasePath>
DEPOIS
<localDatabasePath>/Users/USERNAME/Dropbox/Rosetta Stone v3/tracking.db3</localDatabasePath>
Observação: substitua USERNAME pelo nome do seu diretório inicial.
Copie o tracking.db3 para o local da sua caixa de depósito (observe que acima eu criei um diretório 'Rosetta Stone v3' e copiei lá).
Você deve estar tudo pronto. (É assim que eu uso hoje - funciona bem.)
Você deve salvar cópias dos arquivos originais em caso de erros de digitação ou erros.