Infelizmente, a funcionalidade Cleanup Folders & Subfolders
do Outlook não funciona na pasta Histórico de conversas do Lync / Skype for Business porque as conversas não estão incluídas no mesmo "segmento".
Eu usei o seguinte programa para me ajudar a fazer a limpeza. Com certeza seria bom se ele fosse incorporado à lógica Cleanup Folders
do Outlook.